Au cours de sa carrière, Tom a dirigé plusieurs efforts de transformation numérique à grande échelle, y compris des migrations vers le cloud pour deux entreprises différentes. Alors qu'il travaillait pour Foundation Medicine, une grande entreprise de diagnostic génomique, Tom a dirigé une migration vers AWS dans le cadre d'une stratégie visant à soutenir cette entreprise en pleine croissance. Il voyait le cloud comme un catalyseur pour transformer l'entreprise en une organisation plus agile, qui permettrait une automatisation accrue et l'adoption de pratiques d'application modernes telles que DevOps. Deux ans plus tard, le chiffre d'affaires de Foundation Medicine est passé de 100 à 500 millions USD, ce qui a motivé son acquisition par Roche.
Pour Tom, le cloud computing crée des opportunités pour les entreprises qui vont bien au-delà des capacités de calcul et de stockage. Par exemple, grâce au cloud AWS, Foundation Medicine a pu s'étendre rapidement en Allemagne, puis en Chine. Tout cela en moins de deux ans, un rythme rapide qui n'aurait pas été possible auparavant. Mais pour saisir cette opportunité, il a dû cesser de considérer le cloud comme un simple centre de données parmi d'autres et le considérer comme un outil de développement d'une entreprise agile. C'est une philosophie à laquelle il a fini par croire fermement à la suite de son premier projet de migration vers le cloud avec Wolters Kluwer.